A Puskás Akadémiánál kezdte a magyarországi karrierjét.
A koszovói élvonalban szereplő FC Prishtina bejelentette Drilon Cenaj érkezését.
A 24 éves koszovói középpályás 2013 és 2015 között a Puskás Akadémiánál nevelkedett, majd több külföldi klub érintésével 2019 nyarától 2020 februárjáig a Nyíregyházánál, legutóbb, 2020 októbere óta pedig a Szentlőrincnél játszott. Ebben a szezonban 12 tétmeccsen kapott szerepet.
"A Prishtina a legnagyobb klub Koszovóban, így örülök, hogy a részese lehetek a csapatnak. Mindenki jól fogadott, amit nagyon köszönök, és látszik, hogy remek a hangulat a csapatnál. A klub célja az élmezőnybe kerülés, és ha folytatjuk az elkezdett, minőségi munkát, akkor a pályán is megmutatkozhat mindez. Igyekszem minél többet segíteni" – mondta, miután aláírta a szerződését.
